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Originariamente una fortezza, Montecastelli si trova su una antica strada conosciuta come La Francigena. La sua posizione collinare è stato il luogo di sosta per i molti pellegrini, soldati e mercanti molto tempo prima che il proprietario di oggi, Jens Schmidt, ha deciso di far rivivere l'arte dell'ospitalità in questo antico borgo di 1000 anni tra Siena e San Gimignano.
 
La splendida vista dalla collina della Villa e le silenziose frazioni di Montecastelli danno il benvenuto ai nostri ospiti. Una strada tortuosa di oltre due chilometri annuncia la pace che Montecastelli vi propone, mentre i luoghi culturali e culinari di interesse sono raggiungibili in meno di 15 minuti. Situata nel cuore della nostra produzione di olio d'oliva agricola biologica, La Villa è circondata dalla bellezza degli ulivi verde-argento, intercalati con i cespugli aromatici di rosmarino, lavanda e gelsomino.
Le antiche rovine di Montecastelli sono state restaurate in oltre 10 anni di lavoro orientato al massimo dettaglio messo in atto da Jens, la sua famiglia e il loro gruppo di amici, riscoprendo antiche tecniche di muratura e di riportare lo spirito del passato a Montecastelli ma allo stesso tempo di integrare attentamente le esigenze della vita moderna.
 
La villa è disposta in modo tale che è possibile alloggiare in modo confortevole e sviluppare un rapporto stretto con il luogo che abbiamo imparato ad amare così tanto. Spazi ampi nella cucina e nelle sale da pranzo per il vino e per gli amanti degli alimenti, la connessione Internet ADSL, individuali terrazze all'aperto (con barbecue) che si affacciano al tramonto con vista sopra San Gimignano - sono alcune delle delizie che attendono i nostri ospiti. Quattro appartamenti di diverse dimensioni possono essere affittati singolarmente o combinati in un unico pacchetto per  un massimo di 16 ospiti. I quattro appartamenti prendono il nome dalle principali varietà di olive coltivate nella nostra proprietà e sono chiamati: Frantoio (6 posti letto), Moraiolo (4 posti letto), Leccino (2+2 posti letto) e Pendolino (2 posti letto).

Orientato verso l'amante del vino e del cibo, Jens Schmidt condividerà la sua esperienza del vino in degustazioni settimanali nella Cantina del Vino Montecastelli. Durante tutto l'anno sono in programma eventi speciali culinari e di degustazione di vino. Molti dei migliori ristoranti d'Italia si trovano nei pressi della villa e sono facilmente raggiungibile con automobili. Ristoranti molto noti di due stelle sono il 'Ristorante Arnolfo' dove si possono gustare le delizie del rinomato chef Gaetano Trovato, e anche il meraviglioso ristorante 'Casalta' dello chef Lazzaro Cimadoro (effettuate le vostre prenotazioni prima del tempo a restaurantreservations@montecastelli.com). Jens può aiutare I clienti ad organizzare visite alle cantine, corsi di cucina privata e a trovare tutti i migliori mercati. Nella maggior parte delle stagioni si possono acquistare i migliori oli di oliva della Toscana, gustare i prodotti freschi biologici del nostro orto, prosciutto e il salame fatto in casa o raccogliere le uova fresche delle nostre galline, senza mai allontanarsi da Montecastelli. Oppure, se siete stanchi di gastronomia e vini di classe mondiale, è sempre possible raggiungere a piedi o in mountain bike sulla collina, l'Astronave, la nostra trattoria locale, oppure optare per una pizza a Indios a Colle Val d'Elsa.
 
La vista dalla terrazza posteriore di Montecastelli è affacciata sulle colline della Montagnola, polmone verde della Toscana e riserva naturale, che offre ben segnalati sentieri escursionistici (sentiero escursionistico europeo 101 106) dove e' possible passeggiare alla scoperta di rare specie di uccelli, cinghiali, istrici, funghi porcini, orchidee selvatiche, castagne e occasionalmente il tartufo. La partenza avviene da Abbadia Isola, Castel Pietraio o Montecastelli e si può esplorare la Montagnola e godere di spettacolare vista della natura incontaminata sulla strada percorsa dai pellegrini per 1000 anni nel loro cammino da Roma alla Francia. Scoprite questa terra di cacciatori e raccoglitori a piedi o organizzate una gita in mountain bike a noleggio in loco.